Энн Кормак (ее девичья фамилия) родилась в небольшом ирландском городке в 1698 году. Эта рыжеволосая красавица с буйным темпераментом стала иконой Золотого века пиратства (1650-1730-е годы) после того, как тайно связала свою судьбу с простым матросом по имени Джеймс Бонни. Отец Энн, всеми уважаемый человек, узнав о браке дочери, отрекся от нее, после чего она и ее новоиспеченный муж были вынуждены уехать на Багамские острова, которые в ту пору называли Пиратской республикой, место, где жили бездельники и шалопаи. Счастливая семейная жизнь Бонни длилась недолго.
После развода с супругом Энн познакомилась с пиратом Джеком Рэкхемом, который стал ее любовником. Вместе с ним она на корабле «Месть» отправилась в открытое море грабить торговые суда. В октябре 1720 года члены экипажа Рэкхема, в том числе Энн и ее закадычная приятельница Мэри Рид, были взяты в плен англичанами. Бонни во всем обвинила своего любовника. На последнем свидании в тюрьме она сказала ему следующее: «Жаль видеть тебя здесь, но если бы ты дрался, как мужчина, тебя бы не повесили, как собаку».
Рэкхема казнили. Беременность Бонни позволила ей добиться отсрочки исполнения смертельного приговора. Однако о том, что он когда-либо был приведен в действие, в исторических записях нигде не значится. Поговаривают, что влиятельный отец Энн заплатил огромную сумму денег за то, чтобы его непутевую дочь выпустили на волю.